Als Greg McKenna seine Band auflöste wurde 1990 Die Band Letters to Cleo gegründet, um mit der als Backgroundsängerin vorgesehenen Kay Hanley als Frontfrau zu arbeiten. Die Band erzielte nachdem 1993 das Debütalbum auf einem Bostoner Independentlabel veröffentlicht worden war mit der zweiten Single Here & Now erhöhte Aufmerksamkeit. Mit Major Label Warner Music folgte ein Plattenvertrag wo die nächsten beiden Alben veröffentlicht wurden. Schlagzeuger Stacy Jones verließ 1997 die Band, um sich der Gruppe Veruca Salt anzuschließen. In dem Film 10 Dinge die ich an Dir hasse waren Letters to Cleo 1999 zu sehen in dem sie auch die Lieblingsband der Hauptakteurin darstellen. Letters to Cleo ...