Gegründet wurde die Rockband Guster in Boston, Massachusetts von Ryan Miller (Gitarre, Gesang), Adam Gardner (Gitarre, Gesang) und Brian Rosenworcel (Schlagzeug). Ihr erstes Album Parachute nahmen sie 1994 in Eigenregie auf, während sie noch auf das College gingen. Erneut in Eigenregie nahm die Band 1996 ihr zweites Album Goldfly auf, welches Anfang des darauffolgenden Jahres erschien. Bei dem Label Sire Records unterschrieben sie 1998 einen Plattenvertrag und wiederveröffentlichten Goldfly. Das Album Lost And Gone Forever veröffentlichten Guster ein Jahr später, welches von Steve Lillywhite produziert wurde. Sie schafften es, in Late-Night-Shows wie David Letterman aufzutreten....